По преданию, Борисоглебский мужской монастырь в Дмитрове основан Юрием Долгоруким примерно в то же время, что и сам город — в середине XII века. Первые документальные свидетельства, дошедшие до нас, относятся к XV веку. Это белокаменный крест, поставленный, «на Благовещенье в 1462 году» и духовная грамота удельного Дмитровского князя Юрия Васильевича 1472 года.
К 1537 году относится строительство в обители величественного каменного собора во имя Бориса и Глеба – это кирпичный одноглавый храм. Его неоднократно достраивали и перестраивали. В 1656 году у западной части южного фасада собора построили небольшой Алексеевский придел с одной главой и маленьким притвором на средства Прасковьи Чаплиной. Настенная живопись в храме была выполнена в 1824 г., затем ее обновляли в 1887 и 1901 г., но позже забелили.
В начале XVII века на монастырь, как, впрочем, и на всю Русь, обрушились испытания Смутного времени: в 1610 году польско-литовские войска совместно с русскими изменниками разорили Дмитров и сожгли Борисоглебский монастырь. Лишь спустя десять лет обитель была полностью отстроена заново.
В 1652 году Борисоглебский монастырь по указу царя Алексея Михайловича приписан к Новгородскому Архиерейскому дому и становится подмосковной резиденцией Новгородского митрополита Никона, впоследствии Патриарха всероссийского.
В 1672 году монастырь сильно пострадал от пожара. Однако у обители было уже немало благодетелей, поэтому каменное строительство шло оживленно, началась перестройка Святых врат, монастырских стен и келий в камень, возводились надвратная Никольская церковь с трапезной. Именно в этот период сложился архитектурный ансамбль обители, дошедший до наших дней.
В XVIII веке монастырь продолжает вести каменное строительство, но уже в заметно меньших масштабах, и его архитектурный облик, сформировавшийся в XVI—XVII веках, остается практически неизменным.
До самого конца XIX века в Борисоглебском монастыре ведется рукописная летопись. На рубеже XIX-XX веков на средства фабрикантов в обители вновь начинаются большие реставрационные и ремонтные работы.
С 1917 года для Борисоглебской обители, как и для всех обителей России, начинаются тяжкие испытания. Поначалу, дабы сохранить монастырь, насельники обители объединились в сельскохозяйственную артель, но вскоре она была ликвидирована, а монахи в 1918 году переведены в Николо-Пешношский монастырь. В обители были размещены сестры Турковицкого женского монастыря, эвакуированные из западной Украины, а затем сестры Зарайской Богородицкой Бахрушинской женской общины Рязанской епархии, изгнанные большевиками.
В 1926 году Борисоглебский монастырь был окончательно закрыт, власти разместили в его стенах городской краеведческий музей. Такой исход для православных обителей был спасением от полного уничтожения: культурные, образованные и, часто, верующие сотрудники музея сохраняли народное достояние.
Но вскоре, с 1932 года, монастырь заняло управление «Дмитлага» при строительстве канала Москва-Волга, которое бесконтрольно хозяйничало в монастыре, уничтожая памятники истории и культуры.
С начала Великой Отечественной войны и в течение последующих тридцати лет монастырь занимали воинские части, различные светские учреждения и организации. Урон, наносимый их деятельностью древним храмам обители, стал катастрофическим, а судьба большей части монастырских святынь до сих пор неизвестна.
Новая эпоха в жизни Борисоглебского Дмитровского монастыря началась в 1993 году, когда он был возвращен Русской Православной Церкви.
В 2004 году освящен полностью восстановленый Борисоглебский собор с приделом в честь Алексия Человека Божия. На монастырской колокольне установлены часы-куранты, устроена звонница. Вновь построены Свято-Духовская часовня, здание гостиницы, библиотека и административный корпус. Ведутся восстановительные работы в надвратной Никольской церкви с приделом Федоровской иконы Божьей Матери, трапезной и братском корпусе.
